迈克尔(小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰)做梦都想摆脱现处的阶级,出人头地,打入上流社会。凭借着小聪敏,他幸运的进入了哥伦比亚大学法律预科班学习,并且邂逅了名叫艾伦(米娜·苏瓦丽 Mena Suvari 饰)的富家千金。迈克尔心中对于未来所期望的预景眼看着就要成为现实了。
鲍比(杰瑞·费拉拉 Jerry Ferrara 饰)是个老实的男人,每日过着朝九晚五的生活,他唯一的梦想就是攒够钱,然后迎娶自己心爱的女人。相比之下,卡门(斯科特·凯恩 Scott Caan 饰)则要大胆得多,对布鲁克林黑帮生活充满了好奇和憧憬的他很快就引起了当地大佬凯撒(亚历克·鲍德温 Alec Baldwin 饰)的注意。
该片分成上下两部,以纪实的视角着重刻画了奥黛丽赫本的前半生。故事采用倒叙方式,从奥黛丽(Jennifer Love Hewitt饰)拍摄《蒂凡尼的早餐》时开始叙述,在片场中她看见追捧的人们,恍然回到童年时期——那时候家庭富足,有一个疼爱她的父亲,慈爱的母亲。随着二战爆发,她与母亲居住在荷兰的舅舅家,天天饱受战争的恐怖折磨。她渴望看见父亲,但父亲却永远不出现,给她敏感的心灵留下永恒的创伤。此后她成为好莱坞巨星的经历也娓娓道来,包括她并不顺利的爱情之路,最后接回到《蒂凡尼的早餐》的拍摄现场。而《蒂凡尼的早餐》之后的生活经历则以一段话来介绍,完整地展现了奥黛丽•赫本的人生历程。